Tetrodotoksiini

Tetrodotoksiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(1R,5R,6R,7R,9S,11S,12S,13S,14S)-3-amino-14-(hydroksimetyyli)-8,10-dioksa-2,4-diatsatetrasyklo[7.3.1.17,11.01,6]tetradek-3-eeni-5,9,12,13,14-pentoli
CAS-numero	4368-28-9
PubChem CID	6324668
SMILES	C([C@@]1([C@H]2[C@@H]3[C@H](N=C(N[C@@]34[C@@H]([C@@H]1O[C@]([C@H]4O)(O2)O)O)N)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H17N3O8
Moolimassa	319.268 g/mol
Ulkomuoto	kiteinen[1]
Sulamispiste	225 °C (hajoaa sulamatta)[1]
Liukoisuus veteen	liukoinen etikkahappoon; vähäliukoinen veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin [1]
Infobox OK

Tetrodotoksiini eli TTX on adamantaanijohdannainen ja hermomyrkky, jota löytyy muun muassa eri pallokalalajeista. Ihmiset altistuvat TTX:lle yleensä syötyään pallokaloja. Kalat eivät itse tuota TTX:ää, vaan se päätyy niihin esimerkiksi kalojen ravinnosta. TTX:ää tuottavat muun muassa tietyt bakteerit, kuten Vibrio alginolyticus.^[2]

TTX halvaannuttaa lihaksia sitoutumalla hermoston jänniteherkkiin natriumkanaviin tukkien nämä ionikanavat ja estäen hermoimpulssiin vaadittujen natriumionien virtauksen soluihin kanavien kautta. Lievä myrkytys aiheuttaa muun muassa kasvojen tunnottomuutta. Vakava myrkytys halvaannuttaa hengityslihakset.^[2] Ihmisillä myrkytys alkaa 30 minuutista kuuteen tuntiin myrkkyä sisältävän ruuan syömisestä. Myrkytys kestää noin 24 tuntia, jonka jälkeen siitä voi parantua.^[3]

Jo 0,2 milligrammaa nieltyä TTX:ää voi olla ihmiselle vaarallinen annos.^[4] TTX:ää vastaan ei ole vastamyrkkyä. Myrkytystä hoidetaan ylläpitämällä hengitystä kunnes myrkky poistuu kehosta.^[2] Vuosien 2002 ja 2006 välillä Japanissa kuoli 13 ihmistä TTX-myrkytykseen.^[5] Välittömän myrkyllisyyden estimaatti (Acute Toxicity Estimate eli ATE-arvo): 0,334 mg/kg, 5 mg/kg, 0,005 mg/l /4h. LD50: 0,334 mg/kg (suun kautta / hiiri). Pakkauksen vaaralausekkeet asetuksen (EY) N:o 1272/2008 (CLP) mukaisesti; "Tappavaa nieltynä, joutuessaan iholle tai hengitettynä".^[6][7] Kuolema ilmenee yleensä ensimmäisen puolen tunnin aikana myrkyn nielemisestä.^[8]

1894 Yoshizumi Tahara eristi TTX:n erään pallokalalajin munasarjoista. 1909 hän osoitti, että TTX on ainoa pallokaloissa oleva myrkky ja nimesi sen "tetrodotoksiiniksi" pallokalojen Tetraodontidae-heimon mukaan.^[3]

1. ↑ ^{a b c} WM Haynes et al: ”Physical constants of organic compounds”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 508. 95. painos. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689.
2. ↑ ^{a b c} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä b ei löytynyt
3. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä a ei löytynyt
4. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä c ei löytynyt
5. ↑ Harish R. Kotipoyina; Erwin L. Kong; Steven J. Warrington.: Tetrodotoxin toxicity ncbi.nlm.nih.gov. 10.8.2020. Viitattu 16.11.2020.
6. ↑ Roth : Tetrodotoksiini ≥99 %, sitraatiton : Käyttöturvallisuustiedote^{[vanhentunut linkki]}
7. ↑ Notified classification and labelling according to CLP criteria
8. ↑ MR Dobbs et al: Clinical neurotoxicology: syndromes, substances, environments, s. 451. Saunders/Elsevier, 2009. ISBN 9780323052603. doi:10.1016/B978-032305260-3.50047-2.